Bài 35 : Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Tính chất của Benzen (C6H6) và đồng đẳng

Bài giảng: Bài 35 : Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác – Cô Nguyễn Thị Nhàn (Giáo viên VietJack)

I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo

– Công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).

– Tên gọi chung là aren.

– Công thức đơn giản nhất là benzen (C6H6).

– Các ankyl benzen thương gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2, …

– Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

– Vì vậy công thức cấu tạo của benzen được biểu diễn dưới các dạng sau:

* Gốc hiđrocacbon thơm:

+ Khi tách 1H khỏi phân tử benzen, được 1 gốc phenyl (C6H5-)

+ Khi tách 1H khỏi nguyên tử cacbon trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm, ta được gốc aryl.

+ Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen.

2. Đồng phân, danh pháp

a. Đồng phân

Vì các liên kết C-C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí:

+ Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.

+ Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.

+ Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.

Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C6H4Cl2).

b. Danh pháp

– Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).

– Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para). Cụ thể như sau:

Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

– Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, tº)

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, tº)

– Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH3.

– Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt:

– Quy tắc thế vào vòng benzen:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

2. Phản ứng cộng

3. Phản ứng oxi hóa

– Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.

– Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

– Oxi hóa hoàn toàn:

4. Phản ứng với H2SO4 đặc:

5. Phản ứng với dẫn xuất halogen:

6. Phản ứng với nitro hóa

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

– Tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

– Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, …

– Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).

– Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

2. Điều chế

– Benzen được điều chế từ axetilen:

3C2H2 → C6H6 (C, 600ºC)

– Tách H2 từ xiclohexan:

C6H12 → C6H6 + 3H2 (tº, xt)

– Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3 (tº, xt)

Xem thêm các phần Lý thuyết Hóa học lớp 11 ôn thi THPT Quốc gia hay khác:

• Lý thuyết Stiren – Naphtalen
• Lý thuyết Nguồn hidrocacbon thiên nhiên
• Lý thuyết so sánh tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no
• Dạng 1: Cách viết đồng phân, gọi tên Benzen và đồng đẳng
• Dạng 2: Nhận biết, điều chế Benzen và đồng đẳng
• Dạng 3: Dạng bài tập tính chất hóa học của Benzen và đồng đẳng

Săn SALE shopee tháng 5:

• Mỹ phẩm SACE LADY giảm tới 200k
• SRM Simple tặng tẩy trang 50k
• Combo Dầu Gội, Dầu Xả TRESEMME 80k