Lý thuyết Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (mới 2023 + Bài Tập)

Lý thuyết Hóa 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Bài giảng Hóa 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

– Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Ví dụ:

Hiđro cacbon

CH4

CH2 = CH2

C6H6

Dẫn xuất halogen

CH3Cl; CH3Br; CH2Cl2 …

CH2 = CH – Cl

C6H5Br

– Một số cách để thu dẫn xuất halogen:

+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen. Ví dụ:

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

+ Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

Ví dụ:

CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2 – Br

CH2= CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

+ Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

CH4 + Cl2 →askt CH3Cl + HCl

2. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

– Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl, CH2-Cl-CH2Cl, CH3-CHBr-CH3, …

+ Dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH2Br, …

+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2Cl, C6H5I, …

– Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3)C-Br (tert – butyl bromua).

II. Tính chất vật lý

– Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.

– Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

– Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 (hexacloran) diệt sâu bọ…

III. Tính chất hóa học

Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Ví dụ:

CH3CH2Br + NaOH (loãng) →toCH3CH2OH + NaBr

Phương trình hóa học chung:

R – X + NaOH →to R -OH + NaX

2. Phản ứng tách hiđro halogenua

Ví dụ:

+ KOH →to,C2H5OH CH2 = CH2 + KBr + H2O

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

IV. Ứng dụng

a. Làm dung môi

Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.

b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

– Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.

– Ví dụ:

CH2=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, …

CF2=CF2 tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, …

Teflon bền với nhiệt tới trên 300oC nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

c. Các ứng dụng khác

– Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.

Ví dụ:

+ CHCl3,ClBrCH−CF3 được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.

+ Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.

+ CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.

Trắc nghiệm Hóa học lớp 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Bài 1: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là :

A. C2H5Cl.

B. C3H7Cl.

C. C4H9Cl.

D. C5H11Cl

Bài 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C6H­5Cl trong hỗn hợp đầu là

A. 1,125 gam.

B. 1,570 gam.

C. 0,875 gam.

D. 2,250 gam

Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 28,7.

B. 57,4.

C. 70,75.

D. 14,35

Bài 4: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đktc)? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%

A. 4,48 lít.

B. 8,96 lít.

C. 11,20 lít.

D. 17,92 lít

Bài 5: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.

A. 25,6 gam.

B. 32 gam.

C. 16 gam.

D. 12,8 gam

Bài 6: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop thì sản phẩm chính thu được là

A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br

B. CH3-CH2-CHBr-CH3

C. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

D. CH3-CH2-CH2-CH2Br

Bài 7: Số đồng phân cấu tạo anken ở thể khí (đktc) mà khi cho mỗi anken đó tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất là

A. 2

B. 1

C. 3.

D. 4.

Bài 8: Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X

Hình vẽ trên minh họa cho phản ứng

Bài 9: 0,05 mol hiđrocacbon mạch hở X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là

A. C3H6

B. C4H8

C. C5H10

D. C5H8

Câu 10: Cho hiđrocacbon mạch hở X phản ứng với brom (dung dịch) theo tỉ lệ mol 1:1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là

A. but-1-en

B. but-2-en

C. propilen

D. butan

Xem thêm các bài tổng hợp lý thuyết Hóa học lớp 11 đầy đủ, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 40 : Ancol

Lý thuyết Bài 41: Phenol

Lý thuyết Bài 42: Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Lý thuyết Bài 44: Anđehit – Xeton

Lý thuyết Bài 45: Axit cacboxylic

Theo dõi chúng tôi www.hql-neu.edu.vn để có thêm nhiều thông tin bổ ích nhé!!!